19岁时，父母送丘吉尔进了桑德赫斯特皇家军事学院。军校的生活虽然十分枯燥，却给了喜爱军事的丘吉尔很大的发展空间。丘吉尔十分喜欢战术、军法、军政、地形学，体能和骑马训练也使他感到十分愉快。丘吉尔改变了以往的态度，学习十分用心。他听课特别认真，每堂课下来他都会记大量的笔记。一有时间，他就到图书馆去看书，大学期间他几乎读遍了图书馆所有的书籍。渐渐地，丘吉尔成了一个知识渊博、有独到见解的年轻人。
在部队里，丘吉尔因为说话口齿不清而经常受到别人的嘲笑。丘吉尔决心改变这种窘境。为此，他每天早晨很早就起床到附近的山中去练习演讲。两年下来，丘吉尔不仅表达流利，而且还练出了出色的口才。
21岁时，丘吉尔以优异的成绩从军校毕业，被分配到陆军骑兵团，成为一名骑兵中尉。此时的丘吉尔充满雄心壮志，他希望能通过自己的努力为国家做出贡献。然而当时的英国宁静和平，丘吉尔没有在军队里找到施展抱负的机会。为了使自己得到充分的锻炼，丘吉尔决定去南非战场。他将这个想法告诉了家人。“什么，你放着国内安稳的日子不过，要去送死！”父亲气坏了。“是啊，孩子，现在南非的形势那么紧张，太危险了。”母亲也劝他。“可是，妈妈，我一定要去，我不想再浪费青春了。”1900年，丘吉尔不顾家人的劝阻，做了一名随军记者，到南非报道那里的战争情况。这期间，丘吉尔写成了《尼罗河上的战争》一书，并因此受到了英国人的关注。